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El primer equipo en alzarse con el rótulo del mejor de la temporada fue
Para resaltar, el hecho de que el primer equipo que quedó campeón y que hoy no está en el Fútbol Profesional Colombiano es el Unicosta, que tenía su sede en Barranquilla, y que estuvo solamente un par de años codeándose con los mejores equipos del país.
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Cúcuta Deportivo es el club que más veces ha ganado la Primera B, lo ha conseguido en tres ocasiones distintas, al igual que el Real Cartagena y Atlético Huila. Le siguen Envigado, Cortuluá, Bucaramanga, Pereira, Pasto y Chicó con dos títulos cada uno.
Mientras que Tolima, Centauros, Quindío, Alianza Petrolera, Uniautonóma, América de Cali, Centauros, Unicosta, La Equidad y Águilas Doradas solamente tienen un trofeo.
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Estos son todos los campeones de la Primera B:
| Año | Campeón | Subcampeón |
| 1991 | Envigado | Alianza Llanos |
| 1992 | Huila | Alianza Llanos |
| 1993 | Cortuluá | Fiorentina |
| 1994 | Tolima | Deportivo Antioquia |
| 1995 | Bucaramanga | Lanceros Boyacá |
| 1995-1996 | Cúcuta | Girardot |
| 1996-1997 | Unicosta | Lanceros Boyacá |
| 1997 | Huila | Cúcuta |
| 1998 | Pasto | Pereira |
| 1999 | Real Cartagena | Itagüí |
| 2000 | Pereira | Unión Magdalena |
| 2001 | Quindío | Deportivo Rionegro |
| 2002 | Centauros de Villavicencio | Alianza Petrolera |
| 2003 | Chicó | Pumas de Casanare |
| 2004 | Real Cartagena | Deportivo Antioquia |
| 2005 | Cúcuta | Bajo Cauca |
| 2006 | La Equidad | Valledupar |
| 2007 | Envigado | Academia |
| 2008 | Real Cartagena | Deportivo Rionegro |
| 2009 | Cortuluá | Bucaramanga |
| 2010 | Águilas Doradas | Pasto |
| 2011 | Pasto | Patriotas |
| 2012 | Alianza Petrolera | América |
| 2013 | Uniautónoma | Fortaleza |
| 2014 | Jaguares | Quindío |
| 2015 | Bucaramanga | Fortaleza |
| 2016 | América | Tigres |
| 2017 | Chicó | Leones |
| 2018 | Cúcuta | Unión Magdalena |
| 2019 | Pereira | Chicó |
| 2020 | Huila | Cortuluá |
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